La villa de Siles se encuentra enclavada a 826 metros de altitud entre los valles que forman los ríos Guadalimar y Carrizas y el arroyo de los Molinos y rodeada de frondosos y agrestes montes. El término municipal cuenta con una extensión de 175 Km², la mayoría incluida en el Parque Natural Sierras de Cazorla, Segura y Las Villas, en los que el visitante puede encontrar áreas recreativas como la Fuente de la Almoteja, la Zona Medioambiental Los Pinos y la Peña del Olivar, dotada con equipamientos como la zona de baño, el parque infantil, el servicio de Bar-Restaurante o el Jardín Botánico. Además en Siles se puede practicar el senderismo, utilizando su red de senderos de pequeño recorrido (PR) o el vuelo libre desde El Puntal.

Durante la época ibérica los asentamientos disminuirán desde el punto de vista cuantitativo ya que de momento sólo se conoce un pequeño oppidum situado junto al río Morles y algunos restos dispersos en otros lugares. Tras la conquista romana, de nuevo aparecerán numerosos asentamientos en forma de explotaciones agropecuarias, denominadas villas, que serán controladas por familias poderosas y que con el paso del tiempo se convertirán en auténticos latifundios. Así, encontramos restos de villas romanas en La Pendolera, La Cuesta del Moro, Santobastián o El Villarico.

En el año 913 Abderramán III emprendió una serie de acciones militares para sofocar las revueltas que habían protagonizado diversos grupos de muladíes (poblaciones autóctonas convertidas al Islam)  contra el poder de los Omeyas cordobeses. Una de estas expediciones, la Campaña de Monteleón, fue dirigida contra los encastillados del Sumuntan (probablemente la Sierra de Segura) comandados por el caudillo rebelde Ibn Saliya. En este contexto se produjo la Batalla de Peñahoradada, que muy probablemente tuvo lugar en los alrededores de Siles, concretamente en las inmediaciones de la Piedra del Agujero (también conocida como Peña Horadada), en la que existen restos de un poblado en altura de esta época.

Del rico Patrimonio Natural de Siles debemos destacar en primer lugar el Área de Reserva  de Las Acebeas - Nava del Espino que por sus excepcionales características ecológicas y ambientales está reconocida como Zona de Máxima Reserva lo que constituye el máximo nivel de protección dentro del Parque Natural Sierras de Cazorla, Segura y Las Villas.

En esta zona, además de densos pinares, abundan los acebos y los arces aunque también encontramos otras especies como robles melojos, quejigos, majuelos, encinas y avellanos. El Monte Acebeas se encuentra coronado por el pico Navalperal, con 1620 metros de altitud, una altiplanicie calcárea desde cuya cima se obtienen asombrosas vistas y a la que se puede acceder siguiendo la señalización del sendero “Acebeas - Cumbre de Navalperal” de la red de senderos de la Sierra de Segura. Por su parte, el monte Nava del Espino tiene su cota máxima en El Espino con 1722 metros y se puede acceder por el sendero “Cumbre del Espino”.

Tanto Navalperal como El Espino son calares, formaciones geológicas originadas por la  naturaleza caliza de los materiales de las zonas más elevadas y por una disposición tectónica que ha dado lugar a la formación de estas altiplanicies calcáreas tan comunes en estas sierras. Además de estos, podemos destacar otros calares como la Peña del Cambrón con 1552 metros, que aparece como una montaña individualizada cuya cumbre se encuentra entre las provincias de Jaén y Albacete y a la que se accede desde la Dehesa del Oso recorriendo el sendero “Cumbre del Cambrón” y la zona de calares de la cabecera del Río Tus en la que encontramos el Calarico (1490 metros), el Calar de la Sima con su punto más alto en el Cerrico de las Mentiras (1896 metros), El Rayo (1619 metros), Los Calarejos, El Puntal (1507) o El Caballo (1525 metros).

Otro de los hitos paisajísticos a destacar de Siles es la Piedra del Agujero, un magnífico ejemplo de relieve ruiniforme en dolomías con varias cuevas que atraviesan la roca. Es a su vez un mirador natural que nos permite contemplar el valle de La Hueta y la dehesa de la Fresnedilla. 

También merece mención el paraje conocido como La Laguna, una zona poblada por densos pinares y encinares en los que se localiza una laguna natural de origen kárstico que suele alcanzar su nivel máximo en primavera, además, en los años lluviosos surgen en sus alrededores otras lagunas más pequeñas. Se trata de uno de los pocos humedales continentales naturales de la Sierra de Segura.

Por último debemos destacar por su entorno agreste y la abundancia de especies vegetales caducifolias como arces, quejigos, majuelos o espinos,  rodeados por pinos laricios y negrales, el Río Tus, que nace en Siles a los pies de la Reserva de las Acebeas - Nava del Espino.

El Tus recoge las aguas de arroyos como el Arroyo de La Fuente del Tejo, el Arroyo de Navalasna, el Arroyo de la Sierra del Agua, Arroyo Andrés, el Arroyo de La Camarica y el Arroyo de la Cañada del Avellano que descienden desde las altas cumbres que rodean este valle.

Del Patrimonio Cultural de Siles, debemos destacar en primer lugar la abundancia en su término municipal de restos de antiguas fortalezas medievales, lo que da fe de la importancia estratégica de estas tierras. Los restos que se conservan (en algunos casos bastante deteriorados) son los de los castillos de Morles, Puente Honda, Tasca, Peñafleita y San Blas, además de los escasos restos de una pequeña torre a orillas del río Carrizas, en la carretera de la Cañada del Señor. Tanto el castillo de Morles como el de Puente Honda debieron controlar el paso natural que comunicaba los valles del Guadalimar y del Segura, mientras que Peñafleita y Tasca harían lo propio con el paso hacia Levante por el antiguo Camino de Andalucía. Por su parte desde San Blas se controlaría esta misma ruta a través del valle del Carrrizas que nace precisamente allí.

También sabemos que la construcción de esta cerca por parte de los propios vecinos les sirvió para que a Siles le otorgara el título de Villa don Lorenzo Suárez de Figueroa en 1397. Los restos de los muros que se conservan se encuentran en su mayoría ocultos por las viviendas que se han ido construyendo adosadas a ellos, salvo los arcos de San Gregorio y de La Malena, aunque estos parecen haber sido abiertos posteriormente como se aprecia en el de la Malena, pues la puerta original y la torre que la custodiaba se encuentran ocultas por un edificio cercano al actual arco. El Cubo es el resto mejor conservado del antiguo entramado defensivo de Siles. Se trata de un torreón circular que junto a otra torre hoy desaparecida y una muralla que las rodeaba formaban el alcazarejo, en cuyo interior además existía un aljibe. El Cubo está construido con mampostería menuda trabada con mortero de cal, presenta una altura de 27 metros y  su interior está dividido en dos plantas y una terraza, aunque es posible que lo que hoy es la planta baja estuviera dividida en dos.

También cuenta Siles con dos edificios religiosos dignos de mención dentro de su patrimonio cultural. La Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción fue construida entre los siglos XIV y XVI y reformada en el XVIII. Consta de una sola nave con capillas laterales cubiertas por una bóveda de medio cañón sustentada en arcos fajones. En su interior destacan el coro y un retablo manierista consagrado a la Virgen pero que alberga una imagen del Sagrado Corazón. En el exterior predomina la iconografía renacentista aunque con reminiscencias góticas y destaca la Torre del Campanario, situada a los pies del templo y en cuya base se abre una arco que permite el recorrido perimetral del edificio. Por su parte, la ermita de San Roque fue construida en el siglo XVIII con mampostería revocada, salvo las esquinas que están construidas con sillares. Tiene una sola nave cubierta a dos aguas y un presbiterio cubierto por una bóveda de media naranja apoyada sobre pechinas y al que se accede por un arco de medio punto. En esta ermita se custodia la caldera en la que cada 16 de agosto, festividad de San Roque, se cocina la carne de las reses lidiadas el día anterior y que es repartida en caridad a la población. Este rito data de la Edad Media y constituye uno de los festejos de mayor interés antropológico de la provincia de Jaén.

Siles ha sido una población que por la abundancia de cauces de agua ha tenido siempre una gran cantidad de molinos. Pese a que la actividad molinera cesó hace algunas décadas aún se conserva en Siles un molino en perfecto estado de conservación y de uso, el Molino de Nicolás.

Se encuentra en el Arroyo de Los Molinos, a escasamente un kilómetro del pueblo, y consta de tres cuerpos de piedras que se alimentaban a través de la red de acequias que servía para regar las huertas de esta vega. El agua se distribuía por tandas de las que el molino tenía reservadas las suyas para que la actividad no cesara.